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苯丙素類-主管藥師考試輔導(dǎo)

2013-12-09 13:58 來源:
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醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編搜索整理了主管藥師考試需要復(fù)習(xí)的知識點(diǎn)-苯丙素類,現(xiàn)分享給大家:

苯丙素類

凡是由一個或幾個C6-C3單位構(gòu)成的天然成分均稱為苯丙素類。包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素等。

一、苯丙酸

1.植物中分布的苯丙酸大多含有酚羥基,常見的有對羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。

2.苯丙酸可以與不同的醇、氨基酸、糖、有機(jī)酸結(jié)合成酯的形式存在。如存在于金銀花、茵陳中的綠原酸(3-咖啡酰奎寧酸)是由咖啡酸與奎寧酸形成的酯,具有抗菌利膽的作用。阿魏酸以其鈉鹽的片劑、注射劑形式用于臨床,用以抗血小板聚集。

3.苯丙酸還可以聚合成二聚體或三聚體,如丹參中丹參素丙是由2分子丹參素甲聚合而成,這些水溶性成分表現(xiàn)出耐缺氧、抗冠狀動脈硬化、增加冠脈流量、抑制凝血和促進(jìn)纖溶作用,是丹參治療冠心病的有效成分。

二、香豆素

1.結(jié)構(gòu)類型:香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮環(huán),其結(jié)構(gòu)可分為以下幾類:

(1)簡單香豆素類:是指僅在苯核上有取代基的香豆素類。多數(shù)天然香豆素成分在7-位有含氧基團(tuán),故傘形花內(nèi)酯??梢暈橄愣顾仡惖哪阁w。

(2)呋喃香豆素類:香豆素核上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán),如補(bǔ)骨脂內(nèi)酯、白芷內(nèi)酯。

(3)吡喃香豆素類:香豆素C6或C8異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)。如:花椒內(nèi)酯。

2.理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)

(1)性狀:游離的香豆素多有完好的結(jié)晶,大多具香味。小分子的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。而苷則多數(shù)無香味和揮發(fā)性,也不能升華。

(2)溶解性:游離香豆素一般不溶或難溶于冷水,可溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚;香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇,難溶于乙醚、苯等極性小的有機(jī)溶劑。

(3)與堿的作用:香豆素及其苷因結(jié)構(gòu)中具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),在稀堿液中可水解開環(huán),生成順式鄰羥基桂皮酸鹽而溶于水,酸化又環(huán)合成游離香豆素而沉淀析出。

(4)顯色反應(yīng)

1)熒光性質(zhì):香豆素衍生物在紫外光下大多具有熒光,在堿液中熒光增強(qiáng)。香豆素母核無熒光,但羥基衍生物,如C7位上引入羥基呈強(qiáng)烈的藍(lán)色的熒光;6,7-二羥基香豆素?zé)晒廨^弱,7,8-二羥基熒光消失。羥基香豆素醚化后熒光減弱,呋喃香豆素的熒光也較弱。

2)異羥肟酸鐵反應(yīng):香豆素具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),在堿性條件下,與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,再于酸性條件下與三價鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。

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