
醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編搜索整理了主管藥師考試需要復(fù)習(xí)的知識(shí)點(diǎn)-甾體及其苷類,現(xiàn)分享給大家:
自然界存在的甾類化合物,包括C21甾類、強(qiáng)心苷、蟾蜍配基、甾體皂苷、植物固醇、蛻皮激素類等。這些成分廣泛地分布于動(dòng)植物界,表現(xiàn)出不同的生物活性,其中作為藥用的主要有強(qiáng)心苷、甾體皂苷等類型。
一、強(qiáng)心苷
強(qiáng)心苷是生物界中存在一類對(duì)心臟具有顯著生物活性的甾體苷類。大多分布在一些有毒的植物中,如毛花洋地黃、黃花夾竹桃、毒毛旋花子、鈴蘭等植物。
臨床應(yīng)用:毛花苷丙(西地蘭)、異羥基洋地黃毒苷(地高辛)、毒毛花苷K等以注射液或片劑的形式應(yīng)用于臨床。這些強(qiáng)心藥物能增強(qiáng)心肌收縮力,常用以治療急、慢性充血性心力衰竭與節(jié)律障礙等疾患。
1.強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分類
(1)強(qiáng)心苷元特點(diǎn):可分為甾體母核、不飽和內(nèi)酯環(huán)兩部分。
(2)強(qiáng)心苷元的類型:依據(jù)不飽和內(nèi)酯環(huán)的特點(diǎn)分為兩類。
1)甲型強(qiáng)心苷元:由23個(gè)碳原子組成,C17位結(jié)合五元不飽和內(nèi)酯環(huán)也稱為強(qiáng)心甾烯。天然存在的強(qiáng)心苷類大多屬于此種類型。如洋地黃毒苷元。
2.強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)
(1)性狀:強(qiáng)心苷大多是無色結(jié)晶或無定形粉末,具有旋光性,味苦。對(duì)黏膜有刺激性。
(2)溶解性:原生苷由于所含糖基數(shù)目多且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶劑,次生苷親水性減弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶劑。
(3)苷鍵水解
1)酸催化水解:①溫和的酸水解法:用稀酸如0.02~0.05mol/L的鹽酸或硫酸,在含水醇中經(jīng)短時(shí)間(半小時(shí)至數(shù)小時(shí))加熱回流,可使Ⅰ型強(qiáng)心苷中苷元與2-去氧糖或2-去氧糖之間的苷鍵進(jìn)行酸水解,但葡萄糖與2-去氧糖之間的苷鍵在此條件下不易斷裂。②強(qiáng)烈的酸水解法:Ⅱ型和Ⅲ型強(qiáng)心苷,以溫和酸水解較困難,必須增高酸的濃度(3%~5%),增加作用時(shí)間或同時(shí)加壓,才能水解得到定量的糖。但在此條件下常得到脫水苷元。
2)酶催化水解:在含強(qiáng)心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶存在,以35℃~37℃的條件能水解糖鏈末端的葡萄糖,生成次生苷。如將毛花苷丙(西地蘭)經(jīng)酶解可以得到地高辛。
3.鑒別反應(yīng)
(1)強(qiáng)心苷因有甾體母核可發(fā)生:①醋酐濃硫酸;②三氯醋酸;③三氯化銻反應(yīng)。
(2)不飽和五元內(nèi)酯環(huán)呈色反應(yīng):亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應(yīng):加入亞硝酰鐵氰化鈉溶液和氫氧化鈉溶液,若反應(yīng)呈深紅色并逐漸褪去,示可能存在甲型強(qiáng)心苷。
(3)2-去氧糖的鑒別反應(yīng):三氯化鐵-冰醋酸(Keller-Kiliani)反應(yīng):取供試液以冰醋酸溶解,加三氯化鐵水溶液一滴,混
勻,沿管壁加入濃硫酸,如有2-去氧糖存在,冰醋酸層逐漸為藍(lán)色,界面處呈紅棕色或其他顏色(隨苷元不同而異)。
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