
醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編搜索整理了主管藥師考試需要復(fù)習(xí)的知識(shí)點(diǎn)-生物堿,現(xiàn)分享給大家:
一、生物堿的定義與分類
1.含義:①生物堿是指天然產(chǎn)的一類含氮的有機(jī)化合物(不包括低分子胺類、氨基酸、維生素類等);②多數(shù)具堿性且能和酸結(jié)合生成鹽;③大部分化合物為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi);④多數(shù)有較強(qiáng)的生物活性。
2.生物堿的主要類型
(1)有機(jī)胺類:這一類生物堿的氮原子結(jié)合在側(cè)鏈上。如:麻黃堿、秋水仙堿等。
麻黃堿和偽麻黃堿是屬于芳烴仲胺類生物堿,有些性質(zhì)和生物堿類的通性不完全一樣,游離時(shí)可溶于水,也能與酸生成穩(wěn)定的鹽,有揮發(fā)性,不易與大多數(shù)生物堿沉淀試劑反應(yīng)生成沉淀。
秋水仙堿氮在側(cè)鏈上成酰胺狀態(tài),堿性近中性。臨床上用以治療急性痛風(fēng),并有抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)的作用。
(2)吡啶衍生物:簡(jiǎn)單吡啶類生物堿如煙堿;喹喏里西啶類是由兩個(gè)哌啶共用一個(gè)氮原子的稠環(huán)衍生物如苦參堿、氧化苦參堿,二者均能抑制肉瘤的生成,其中氧化苦參堿含有配位鍵,可溶于水。
(3)莨菪烷(顛茄烷類)衍生物:是由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環(huán)化合物,莨菪堿為左旋體,消旋化后成為阿托品。二者均有解痙鎮(zhèn)痛和散瞳、解磷中毒作用;東莨菪堿與莨菪堿生物活性相似,常作為防暈和鎮(zhèn)靜藥物應(yīng)用。
(4)異喹啉衍生物:該類生物堿數(shù)量較多且結(jié)構(gòu)復(fù)雜,如存在于黃連、黃柏、三棵針中,具有抗菌作用的小檗堿。防己中漢防己甲、乙素,嗎啡堿、可待因均屬于此類型生物堿。其中漢防己乙素、嗎啡堿又是酚性生物堿。
(5)其他類生物堿:吡咯類生物堿,如黨參中黨參堿;吲哚生物堿,如麥角新堿、毒扁豆堿;喹啉衍生物,如喜樹堿;萜類生物堿,如烏頭中烏頭堿;甾體類生物堿,貝母中的貝母堿。
二、生物堿的理化性質(zhì)
1.性狀:大多數(shù)生物堿為結(jié)晶,極少數(shù)分子量較小的呈液態(tài)如煙堿、檳榔堿。個(gè)別小分子生物堿,如麻黃堿,具有揮發(fā)性。少數(shù)分子中有較長(zhǎng)共軛體系及助色團(tuán)的生物堿有顏色,如小檗堿等均呈黃色。
生物堿多有苦味或辛辣感,如苦參堿,極個(gè)別的生物堿有甜昧,如甜菜堿。
2.旋光性:多數(shù)生物堿具有旋光性,且多呈左旋。一般左旋體活性顯著強(qiáng)于右旋體。如l-麻黃堿比d-麻黃堿收縮子宮的活性大1倍;l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿約大100倍。
3.堿性
(1)堿性的來(lái)源:生物堿分子中含有氮原子,氮原子上有一孤對(duì)電子,能接受質(zhì)子,因而表現(xiàn)出堿性,與酸結(jié)合成鹽。
(2)堿性的表示方法:生物堿的堿性強(qiáng)弱一般用pKa表示,Ka是指堿的共軛酸(即生物堿鹽)的解離常數(shù)。pKa值越大,表示生物堿的堿性越強(qiáng)。
堿性的強(qiáng)弱順序:①?gòu)?qiáng)堿:pKa>12,如胍類、季銨堿類;②中強(qiáng)堿:pKa7~12,如脂胺類、脂氮雜環(huán)類;③弱堿:pKa2~7,如芳胺類、六元芳氮雜環(huán)類;④近中性堿:pKa<2,如酰胺類、五元芳氮雜環(huán)類生物堿。
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